Dermott est membre de l’équipe irlandaise de saut d’obstacles, ancien champion du monde individuel de saut d’obstacles et champion d’Europe par équipe. Dermott s’est associé à une jument très expérimentée, Liscalgot, et le couple faisait partie d’équipes irlandaises ayant remporté un record de dix Coupes des Nations FEI de 1999 à 2000.

En 2002, il a remporté une médaille d’or individuelle aux Championnats du monde de saut d’obstacles, en montant à nouveau Liscalgot. Il s’agissait de la toute première victoire de l’Irlande au Championnat du monde.

Dermott a été membre de nombreuses équipes de Coupe des Nations et a représenté l’Irlande à plusieurs reprises, y compris en 2013, alors qu’il aidait l’Irlande à remporter le troisième prix de l’Aga Khan.