Jake s’est déjà fait un nom dans le monde du saut d’obstacles. Suivant les traces de sa famille, il succède à ses parents et à son grand-père, qui étaient de brillants cavaliers de concours. Installé dans le Nottinghamshire avec son père, Saywell Equestrian est producteur de chevaux et Jake participe à des compétitions internationales.

Jake a reçu le prix Ella Popely Mentorship à Olympia en 2017. Ce prix est décerné à un cavalier talentueux et prometteur âgé de 18 à 25 ans qui concourt à 1,40 m et qui a fait preuve d’une résistance et d’un dévouement exceptionnels à l’égard de ce sport, et les sélectionneurs ont estimé que Jake remplissait tous les critères. Faisant partie du programme mondial, Jake a un avenir passionnant devant lui.