Richie Moloney a commencé à monter à l’âge de six ans car toute sa famille était passionnée par les chevaux. Sa famille possède et gère le centre équestre Warrington Top Flight à Kilkenny, en Irlande. Les quatre frères et sœurs de Richie ont tous participé aux championnats d’Europe pour l’Irlande.

Lorsque Richie a terminé ses études en 2000, il a eu la possibilité d’aller à l’université, mais a décidé de prendre un an pour travailler et s’entraîner avec Cian O’Connor à la place. En 2001, Richie s’est diversifié et au cours des années suivantes, il a été coach, tout en produisant et en vendant des chevaux, et en concourant avec succès sur le circuit irlandais.

En 2003, il remporte le Grand Prix à Millstreet. Puis, en 2008, il a rendu visite pour la première fois à son compatriote irlandais Shane Sweetnam aux États-Unis. Son moment le plus mémorable à ce jour est la victoire par équipe de l’Irish Nation’s Cup au concours hippique RDS 2012 à Dublin, en Irlande.